在球队管理层尚未完全整合的情况下，AC米兰于北京时间6月17日凌晨正式宣布阿莫林成为新任主教练，签约至2028年。从阿莫林的执教经历来看，他在葡萄牙体育的表现相当出色，曾获得两次葡超冠军和三次葡萄牙联赛杯冠军。然而，作为曼联的前主帅，他的执教期却遭遇失败，最终仅位列英超第15，这说明尽管阿莫林具备执教能力，但在五大联赛豪门中，他的下限似乎较低，这无疑给AC米兰带来了不小的风险。尤其是在球队失去欧冠资格后，AC米兰的内部情况变得非常动荡，这也是很多外界人士对阿莫林能否成功执教红黑军团持怀疑态度的重要原因。

阿莫林在AC米兰的执教之路将面对三项关键考验。第一大考验是他与AC米兰管理层之间的人际关系是否融洽。前主帅阿莱格里从争夺冠军到最后崩盘并非单纯由于战术问题，尽管在赛季的大部分时间内，红黑军团有机会与国际米兰争夺意甲冠军，但最终关键的转折点却是与伊布发生矛盾。同时，阿莫林在曼联的下课，不仅是因为糟糕的战绩，也与管理层的关系紧张有关。目前，AC米兰的管理层仍在组建阶段，与新管理层的关系将极为重要，尤其是如何处理与伊布的关系，将可能直接影响他的执教成败。

阿莫林在执教AC米兰面临的第二个挑战是，红黑军团的阵容实力显然逊色于曼联。由于AC米兰未能获得下赛季的欧冠资格，多名主力球员已经传出离队的消息。其中，边锋莱奥公开表达了离队的意向，而中场的莫德里奇也可能在世界杯后选择退役，拉比奥则可能追随阿莱格里前往那不勒斯。如果这些核心球员相继离去，阿莫林所期望实施的3-4-2-1战术是否能得到充分支持，将面临巨大的资金挑战。在当前，红鸟集团在俱乐部运作上更多地倾向财务优先于竞技指标，这使得阿莫林或许难以获得像在曼联时期那样的支持。

此外，AC米兰在阵容配置方面也存在明显短板，尤其是中锋位置的补强显得至关重要。上个赛季，莱奥兼职中锋并不成功，且在意甲前六球队中，AC米兰的进球数最低。而且看来莱奥很大概率会离队。因此，阿莫林提出的两个引援目标尤尔曼和特林康，显然无法有效提升AC米兰的整体实力。引入一名高产的中锋，将成为提升球队竞争力的关键环节。